Ashwin pertama kali bermain di IPL pada tahun 2009 dengan Chennai Super Kings. Sejak itu, ia tampil dalam 221 pertandingan IPL, bermain untuk orang -orang seperti Chennai Super Kings, Rajasthan Royals, Rising Pune Super Giants dan Kings Xi Punjab.
Pemintal kelahiran Chennai juga merupakan bagian dari kampanye pemenang judul CSK pada 2010 dan 2011
Selama karir IPL -nya, Ashwin mengambil 187 wicket dalam 221 pertandingan – tertinggi kelima dalam sejarah turnamen.
Hanya Yuzvendra Chahal (221, Bhuvneshwar Kumar (198, Sunil Narine (192 dan Piyush Chawla (192 mengambil lebih banyak gate daripada Ashwin di IPL.
